Harry Winston zajmuje pewną pozycję w świecie najwyższej rangi zegarmistrzostwa. W dziedzinie, w której mnożą się nowe pomysły, rozpoznawany jest przez koneserów którzy cenią sztukę horologii oraz są pełni upodobania dla rzemiosła zegarmistrzowskiego wyznaczającego nowe granice. Innymi słowy, niezwykłe i niepospolite zegarki.
W 1989 roku powstała zegarmistrzowska filia Domu Harry Winston – Harry Winston Rare Timepieces. Jej zadanie: tworzenie czasomierzy godnych marki Harry Winston. Było to nie lada wyzwanie, dość wspomnieć, że w jubilerstwie Winston osiągnął już wszystko. Genewska lokalizacja filii miała zapewnić dostęp do najlepszych rzemieślników i mistrzów zegarmistrzostwa, z prawdziwym powołaniem do fachu, utożsamiających pasję i pragnienie poszukiwania nowych rozwiązań. Dla najbardziej ekskluzywnej marki jubilerskiej świata oczywistym i naturalnym kierunkiem były zegarki zdobione kamieniami szlachetnymi. Powstał więc pierwszy zegarek biżuteryjny sygnowany HW: The Lady Signature. Ale to nie wszystko, wszak markę przez stulecia napędzała kreatywność. Jeszcze w 1989 roku powstała kolekcja Premier, a w jej ramach pierwszy na świecie zegarek z Wiecznym Kalendarzem typu Biretrograde. Osiągnięcie to zapewniło Winstonowi miejsce pośród najznamienitszych szwajcarskich marek zegarmistrzowskich. Tak więc w duchu credo „tylko wyjątkowość” te wspaniałe debiuty zapoczątkowały dwie linie zegarków. Z jednej trony wykwintne zegarki zdobione kamieniami szlachetnymi, będące świadectwem stuletniego know-how w Haute Joaillerie, z drugiej natomiast skomplikowane czasomierze z pomysłowymi, ręcznie wykonywanymi i ręcznie składanymi mechanizmami.
Wkrótce potem powstały kolejne skomplikowane zegarki, utrwalające tradycyjną sztukę najwyższej klasy zegarmistrzostwa oraz utrzymujące markę Harry Winston w czołówce wielkiej szwajcarskiej tradycji. Niezrównanej jakości „szyte na miarę” koperty oraz tarcze doskonale uzupełniały znakomite werki. Ogromną wagę Harry Winston przykłada do oprawy zegarka. Prócz kopert ze złota i platyny, Dom stworzył jedyny na świecie rodowy zegarek, Galathea, a także przedstawił pierwszy platynowy zegarek dla nurków, Ocean Chronograph. Dla projektu Z1, Winston opatentował Zalium – materiał nieznany dotąd w Haute Horlogerie i używany wcześniej wyłącznie w przemyśle lotniczym. Harry Winston do produkcji kopert nie używa stali.
W 1999 roku Harry Winston Rare Timepieces zainwestował we własne zakłady produkcyjne, jeden dla tarcz, drugi dla kopert i bransolet. Ruch ten, podjęty przez część małej firmy, skoncentrowanej wyłącznie na ekskluzywnych i limitowanych kolekcjach, był czymś niespotykanym w całej branży.
Rok 2001 to inauguracja projektu Opus (łac. Dzieło) – jedynej w swoim rodzaju inicjatywy w zegarmistrzowskiej branży, której rezultatem jest rokrocznie wybitny i unikatowy czasomierz. W 2010 roku projekt obchodził swoje dziesięciolecie.
Zaprezentowany w marcu 2007 roku Tourbillon Glissière to kolejny spektakularny zegarek od Harry Winston. Jego prostokątna koperta Avenue C skrywa samonakręcający się system składający się z dwóch przesuwnych platynowych bloków, zaprojektowany specjalnie dla Harry Winston, oraz flying tourbillon z perfekcyjnie obrobionym diamentem klasy D Flawless. Mechanizm zegarka jest pięknie wyeksponowany. Rok 2007 to także otwarcie własnej manufaktury w Genewie. Przedsięwzięcie to, skupiające w jednej lokalizacji wszystkie procesy związane z wytwarzaniem czasomierzy, był rozstrzygającym krokiem dla kolejnych lat rozwoju firmy.
